Documents

11 pages
164 views

249161925 Sintesis Asam Asetil Salisilat

of 11
All materials on our website are shared by users. If you have any questions about copyright issues, please report us to resolve them. We are always happy to assist you.
Share
Description
asam asetil salisilat
Transcript
  LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK Judul : Sintesis Asam Asetil Salisilat Tujuan Percobaan : Mempelajari reaksi asetlasi asam salisila menjadi aspirin. Pendahuluan Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugusfungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsisebagai fenol (hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asammaupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikandengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat(aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan alkohol (metanol) juga mengalami reaksiesterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (minyak gandapura) (orizon, ! ##). Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa deri$atif dari asam salisilat.Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. %embuatan aspirin tidak akandihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasiterhadap asam salisilat dengan katalisator  ! &'   pekat (ogel, #** ). Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom  pada gugus +' dan asam salisilatdengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Asam salisilat adalah desalat phenol, olehkarena itu reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan -'yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan +'. ika dipakaiasam karboksilat untuk asetilasi biasanya menghasilkan rendemen rendah. asil yangdiperoleh akan lebih baik. ika digunakan suatu deri$at yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. ama lain aspirin adalah metil ester asetanol karena diperoleh dari esterifikasi asamsalisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat (ogel, #** ). /ekristalisasi merupakan 0ara yang paling efektif untuk memurnikan zat + zat organik dalam bentuk padat salah satunya aspirin. 'leh karena itu teknik ini se0ara rutin digunakanuntuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami. 1etode inisederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang 0o0ok pada suhu tinggi ( pada atau %araf Asisten  dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh.2etika larutan panas perlahan didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristalkarena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk men0apai jenuh (3lham, ! ##). Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam &alisilat(A&A). 'bat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankanrasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan. Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dansebagai anti-platelet (untuk mengen0erkan darah dan men0egah pembekuan darah) dalamarteri koroner (jantung) dan di dalam $ena pada kaki dan panggul. Aspirin juga telahdigunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami &indrom Bartter, dan juga dalammeningkatkan penutupan  Patent Ductus Arteriosus  (%DA), hubungan abnormal antara aorta(arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-paru) pada bayi barulahir (Damanhuri, ! # ).Aspirin menghambat sintesis tromboksan A! (45A!) di dalam trombosit dan prostasiklin (%63!) di pembuluh darah dengan menghambat se0ara irre$ersibel enzimsiklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel),sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Aspirin dosis ke0il (! - mg)hanya dapat menekan pembentukan 45A! tetapi dosis yang terbukti efektif (!7-#g8hari) tidak selektif. Asetosal adalah obat anti nyeri tertua yang sampai kini paling banyak digunakandiseluruh dunia. 9at ini juga berkhasiat anti demam kuat dan pada dosis rendah sekali ( mg) berdaya menghambat agregasi trombosit. (4jay,4., ! !).Antipiretik dan analgesik yang ada pada aspirin sangat keras terhadap sistem pen0ernaan. 4ablet aspirin komersil sering kali masih terdapat asam salisilat di dalamnya, juga ada tablet yang kadar aspirinnya tidak memenuhi standar, karena itu perlu diujiakandungannya dengan uji :el; dan diuji kadarnya dengan titrasi asam basa. ika spirinkomersil masih mengadung asam salisilat <<,#7 = berarti telah memenuhi kadar kelayakanaspirin dalam sediaan farmasi oral menurut standar :DA (6aniswarna, #**7).  Mekanisme ReaksiAlat >abu leher tiga !7 m>, set alat refluks, termometer, 0orong Bu0hner, pipet tetes, pengaduk,  beaker glass, erlenmeyer !7 ml, 0awan petri, gelas ukur # ml, batu didih, kertas saring, pompa O CH 3 OCH 3 O +  H - HSO 4 .. HSO 4- + CH 3  O CH 3 OH + OCOOHOH + CH 3  O CH 3 OH + O .. O + OCH 3 OHCH 3 OHCOOHCOOHO + OCH 3 OHCH 3 OH COOHO O + CH 3 OHCH 3 OHCOOHO O + CH 3 OHCH 3 OH COOHO CH 3 OH + + OOHCH 3 COOHO CH 3+ +  HSO 4- COOHO CH 3 +  H 2 SO 4 Asetat Anhidratasam sulfat + C  $akum, melting point tester. Baan Asam salisilat kering (hasil hidrolisis ester pada minyak gondopuro), asam asetat anhidrida, asam sulfat pekat, a?uades, alkohol *< =, besi (333) klorida. P! sedu! Ke!#a a.&kema 2erja -Dimasukkan ke dalam labu alas bulat !7 m> -Ditambahkan !7 m> a' 7  -Ditetesi # tetes asam sulfat pekat dan diko0ok hingga terjadi pen0ampuran sempurna. - Dipanaskan pada penangas air suhu @ 7 -<  sambil diaduk selama @ #7 menit  .- Didinginkan sambil tetap diaduk dan ditambahkan #7 m> air dingin .- Disaring menggunakan 0orong Bu0hner dengan bantuan pompa $akum .- di0u0i kristal dengan air dingin hingga tidak bereaksi asam lagi . -direkristalisasi asam asetil salisilat dengan pelarut (; m> alkohol *<= dan 7 m> a?uades).-Ditambahkan larutan alkohol-air sedikit demi-sedikit kepada kristal asam asetil salisilat hingga tepat larut-Disaring segera menggunakan 0orong Bu0hner panas.-Didinginkan filtratnya hingga diperoleh kristal berbentuk jarum.-Disaring kristal menggunakan 0orong Bu0hner. - Diambil sedikit dan dilakukan test dengan pereaksi besi (333) klorida . -Dikeringkan, ditimbang, dan ditentukan titik leleh 2ristal asam asetil salisilat yang diperoleh.  b.%rosedur 2erja 10 gram asam salisila dan 15 gram (14 mL) asam asea anhidrida dimasukkan ke dalam # gram asam salisilat dan #7 gram (# m>) asam asetat anhidrida asil
We Need Your Support
Thank you for visiting our website and your interest in our free products and services. We are nonprofit website to share and download documents. To the running of this website, we need your help to support us.

Thanks to everyone for your continued support.

No, Thanks